La bataille de Montiel est une bataille de la guerre de Cent Ans, qui s’est déroulée le 14 mars 1369 sous les remparts du château de l'Étoile. Elle opposa les forces pro-anglaises, composées de l'armée du Grenade, et des partisans de Pierre Ier de Castille, dit Pierre le Cruel, aux forces franco-castillane, commandées par Du Guesclin et Olivier de Mauny venus soutenir les prétentions au trône de Castille d’Henri de Trastamare, demi-frère du roi. Elle vit la victoire définitive des Franco-Castillans.
Pierre le Cruel est tué quelques jours après dans la nuit du 27 au 28 mars au cours d'une rixe qui l'opposait à Henri de Trastamare. Ce dernier s'empare de la couronne de Castille, et règne sous le nom d’Henri II.
La bataille de Montiel a mis fin à la première guerre civile de Castille qui a opposé pendant une quinzaine d’années l’héritier légitime de Castille aux bâtards de son père.
Quelques années après l’évènement, vers 1375-1380, les Grandes chroniques de France de Charles V relatent « la desconfiture de la bataille du roy pierre d'espaigne et comment il mourut ».
Jean Froissart, dans ses Chroniques, évoque la bataille de Montiel, à laquelle il consacre quelques pages, sous le titre : « cy parle de la bataille qui fut empres mentueil en espaigne entre les deux roys henry et dampietre », et plus loin il évoque la mise à mort du roi de Castille : « comment le roy dam pietre fut pris et mis à mort et le roy henri demoura roy de castelle et la fourme d'aucunes lettres touchans le roy de france et le roy d'angleterre et le conseil que les prelas donnerent au roy charles de faire guerre… ».
Et, dans ses Chroniques d’Angleterre, écrites à la fin du XVe siècle, Jean de Wavrin raconte « comment le roy dom pietre (Pierre Ier le Cruel) fut prins et mis à mort, la teneur d'aulcunes lettres touchant le roy de france et cellui d'angleterre et le conseil que les peres donnerent au roy de france de faire guerre aux anglois ».
La « Chronique de Flandre », également de la fin du XVe siècle, nous apprend « comment le roy henry d'espaigne occist son frere le roy dom pietre de sa main ».
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